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ゴミの様につまらない教科書の内容でも。

化学平衡の問題

問)一定量の酢酸からなるべく多くの酢酸エチルを得る
には、どうすればよいか。次式を参照して答えよ。

CH3COOH + C2H5OH ⇔ CH3COOC2H5 + H2O

平衡状態の時の条件(濃度・温度・圧力など)に変化を
加えると、正反応または逆反応がいくらか起こり、初めと
違った平衡状態になる「平行の移動」という現象を
利用した問題です。

ちなみに教科書の答えだと「酢酸エチルを取り除く」
だそうですが・・・


平衡移動の原理としては
「平衡が成立しているときにその条件を変えると、その
条件変化による影響を打ち消す方向に平衡が移動する」
というものですね。

その意味においては教科書の回答は正解かも知れ
ませんが、実際の所、あまり現実的ではない気がします。

理由として「酢酸エチルはほとんどの有機溶剤に可溶
なので、エタノールとの分離が面倒」というのを挙げます

出来ないわけではありませんが、今回は「酢酸エチルを
多く得る」事が目的なのでそれよりも簡単な方法が
あるのではないかと。

で、ここからがchloの回答。非常に回りくどく解説しますw

平衡移動の条件としては、「濃度・温度・圧力」のいずれかを
変化させればよいのでこの辺からちょっと説明。

最初に温度の変化
例)
  N2 + 3H2 = 2NH3 + 92.2kJ

これは発熱反応の例ですが、この状態を低温下で行うと、
平衡移動を起こしてより多くの生成物(アンモニア)を
得ることが出来ます。(逆に吸熱反応の場合、冷却す
ると生成物が減る)つまり温度を変えることによって
生成物の量をある程度変化させることが出来ます。

で、改めて上の問題を見てみると・・・
そもそも熱化学方程式じゃないじゃあないですかw
発熱・吸熱のどちらか分からないとこの方法は使え
ません。却下だ却下w

次に圧力の変化
例)
  N2 + 3H2 = 2NH3 + 92.2kJ
圧力による平衡移動は左辺と右辺の物質の
係数の合計を見て判断します。
この場合、左辺は窒素が1mol、水素が3molで
合計4molになります。それに対して左辺はアンモ
ニアの2molのみ。両辺の関係は
4>2となり、この反応で圧力を高くすると反応は
右に進み、アンモニアの生成量が多くなります。
(逆に圧力を低くすると、反応は左に進む)

これを上の問題に当てはめると、
左辺の係数が2、右辺の係数も2となり
 2=2 となってしまいます。両方とも係数が同じ
場合は、圧力の影響を受けません。

よってこれも却下。

最後は濃度の変化。
いやあ、長かったw
結局これしか方法は無いみたいですね。
濃度の説明に関しては疲れたので省略(ぉ
要するに、反応物の量を多くするか、生成物をある
程度除けばいい訳です。

①反応物の量を多くする
酢酸の量は決まってますので今回はエタノールを
どばどば入れてやります。簡単です。

②生成物を取り除く
教科書では酢酸エチルを取り除いてますが前述の
通り面倒なので、同じ生成物である水を取り除きます。
これも無水硫酸マグネシウムを何回かに分けて
入れてかき混ぜれば脱水できますchloとしては
この方法がいいと思われます。


・・・非常に長くなってしまいましたがいかがでした
でしょうか?感想・訂正などございましたら
コメントの方からお願いいたします。


  +追記+

なんか最近「アリエナイ理科」関係で
ぐぐってこちらに来る方が多いようですが・・・
なにか要望などございましたら適当に書いておいて
ください。多分やりませんが(殴
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宿題の答えすらネット上に転がってるこの時代に絶望した!(本文と関係なし)
ウィキペ便利。

http://ja.wikipedia.org/wiki/酢酸エチル#.E5.90.88.E6.88.90.E6.B3.95

>硫酸を酸触媒として酢酸とエタノールとを加熱して、生成する酢酸エチルを連続的に蒸留で取り出すことで効率よく合成することができる。
クステ
2007/09/09(Sun)06:25:19 EDIT
念のため補足
・正解はひとつとは限らない
・教科書に答えが載っているとは限らない
・高等な教科書ほど、付属の練習問題の模範解答が間違っていることが多い
・回分式ならchloさんが言う方法が,連続式なら教科書の模範解答が、それぞれ効率的かもしれない(計算は面倒なので任せる)
・教科書や授業中の疑問点は,いつでも良いので教官に相談した方が効率がいい
クステ
2007/09/09(Sun)08:16:12 EDIT
Re:
化学反応式が間違っていたので修正。

>ウィキペ便利
ですねー。簡単な調べ物には概要が
まとまっていて便利。
マイナーな調べ物には向かないようですが。
(wikiで間違った内容を書いてあったのを
そのまま写して教授に怒られたという事件が
あったような無かったようなw)

>念のため補足
半端に調べて書くんじゃないというお叱りの
言葉と受け取っておきますw

うーん、沸点の事を完全に忘れてましたね。
連続式蒸留の方が工業的には現実的
なのかな?触媒(硫酸)の回収もしやすそうですし。
実験室レベルには向いてなさそうですが。
無水硫化マグネシウムは工業的には向いて
ないですね。回収しても再利用は出来ないですし。
実験レベルで使う試薬という所でしょうか。

今回は、どちらかというと反応の効率を
どうやって良くするかと事に重点を
置いて話しましたが、工業的。或いは
実験的な方法に合わせて精留の事まで
考えなければならないという所ですかね。
半端に書くんじゃない。斬首だ斬首。
 o/rz ←スパッと

・・・しかし回分式蒸留法がどういうものかが
よくわからないなあ。
探したけど中々説明的な物が見つからない。
誰か説明お願いします(殴
【2007/09/09 15:25】
Re:Re:
>半端に調べて書くんじゃないというお叱りの
言葉と受け取っておきますw

ちがうちがうw

 半端に書いても良いし,むしろWeb2.0的思考としては,半端に書くべき。

 ここ100年くらいの歴史をひもといても、だいたい80%か、せいぜい95%くらいの完成度で場に投下しちゃって、
場の反応を見ながら調整や修正をする、ってのが最も成功している。

 それに……、私としては、こういうこと↓だと思ってたんですがねw

http://ayacnews.blog57.fc2.com/blog-entry-963.html
>2chで調べ物をしたい時は「教えてください」って書いても
なかなか教えてもらえない。
>
>そういう時は、知ったかぶり風に間違ったことを自信満々に書く。
>そうすると、ものすごい勢いでツッコミを入れてもらえる。

P.S. 実験室的なことは、「酢酸エチルの合成」でググると、たくさん出てくるよ。
クステ
2007/09/14(Fri)23:57:09 EDIT
Re:Re:Re:
まあ元々自分自身のレベルアップの為にやっている
ようなブログ(とサイトw)ですから突っ込みは
全然構わないのですけどね。
むしろガンガン突っ込んでやってくださいw

>「酢酸エチルの合成」でググる
今、適当に調べてみたのですが・・・うーむ
共沸の事を忘れてました。エタノールの過剰
に加えるのはあまりよくないみたいですね。
濃硫酸を加える事は触媒の役割のほかに
生成した水を吸収する役割があるか・・・
よく出来てるなあw
【2007/09/15 17:13】
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